主人公说他喜欢坐云霄飞车，而他的生活也如同云霄飞车一样，起起落落。
一个三天三夜没睡的赌徒，回到香港，吃馄饨面，结果却找不到放在鞋子里的100块。找好朋友阿B，没空来。找自己的女朋友，帮忙付钱，接着做爱，煮了顿饭给他吃，给了3000块。
拿着感觉自己是被嫖了的3000块，去买马，买的8号，结果电脑打单却是9号，却赢钱了。去卡拉OK找小姐，相熟的妈妈，Carmen跳楼死了，Judy撞车死了，Marina斩了自己的老公在坐牢。来了个失恋的妈妈，自己的女全部被挖走了，剩下个猪扒。
再次去到澳门，赌钱，输钱，遇到公主。
公主找干爹来还债，看电视新闻以为干爹死了，在澳门的街道上狂奔着，花5块的香油钱拜妈祖，希望得到启示。最终拿透明胶粘着出币口，想要骗钱。来了个阿婆，被识穿，好心的阿婆还给了300块他们买船票。
来到码头的时候，发现干爹没死。一切都很很开心，结果公主要去陪干爹，也就分离了。
回去的时候，遇到印籍色魔，强奸了包租公（那时候的林雪貌似肚子还没有那么大）。
在医院再次撞到了公主。几天内撞到3次，也算是有缘额。
玻璃骨的弟弟
香港一贯赌片甚多，但像本片这样集中描写一个烂赌鬼的特性，以及他的传奇命运，就很罕见，还奇在拍得不落俗套。本片没有像通常的赌片那样卖弄赌术，没有精美包装和名牌格调，因此并未引起影迷注意，导致这部奇特的赌片没有吸引大量的人群关注，但时隔几十年后观看仍能发现其独特之处。
电影主要讲述了吴镇宇饰演的舒奇是一个没有工作，整日徘徊在澳门、马场和香港之间混迹赌场多时常常输光的职业赌徒，经常输的只剩下一张提前买好的回程票和藏在袜子里的100元，因为吃饭没钱喊朋友和女朋友帮自己结账
文字很难讲清我何以那么喜欢千禧年前后的吴镇宇。1999年他拍《爆裂刑警》，我形容他脆弱而温暖的眼神杀人诛心；还是99年的《枪火》，我感慨他的角色既艳光四射又天真无邪；2000年《救姜刑警》上了，我觉得他身上有种让人看一眼就能得到拯救的气质；再来是《梁山伯与朱丽叶》，我可能为这个人真的竭尽了溢美和爱怜，我说“我真的特别希望吴生可以幸福下去”。到今天补完了2001年、麦子善拍的这部《一个烂赌的传说》，大概也算完整地陪他在荧屏上走过了世纪交替。站在二十二年后的今天回望过去
我很久没有真正体会到开心的感觉了，直到那天我在医院重新遇见了你，冰冷的医院里，公主的眼睛含满了温暖的眼泪，那一刻一种莫名的感动喷涌而来，在这个忙碌而陌生的世界，已经过久没有体味到真正的眼泪是什么滋味，在这部弥漫着小人物曲折卑微的命运的影片里，我试着寻找久违的感动，很庆幸，找到了。
公主与舒奇，一个在灯红酒绿中忍受孤独，一个在喧嚣热闹后陷入孤独，相同的是他们都害怕这份无依无靠的感觉，也因此在他们落难的时候才会不由自主惺惺相惜，偌大的城市里，每天上演着这样那样的故事，有多少人因为相同的境遇走到了一起，不需要一见钟情，或许仅仅是因为回眸时一个温暖的眼神，让我读懂了你心里的万千故事。
说也奇怪，人生就是这样，在遇见那个人之前，你觉得生命的二十几年都是平淡无奇，而当你与他的时空交织在一起，也许很短的时间却让你历经生活的大起大落，经历痛苦，愤怒，悲伤，疯狂，激动，当公主与舒奇的轨迹交织在一起的时候，他们知道这一生都要为彼此活着，舒奇为了公主宁愿用命去赌
又看了一遍一个烂赌的传说，被这部电影虐到，是不是因为每个人心里都住着一个赌徒？这部比朱梁更绝望的电影让我更想念朱梁，因为朱梁根本不绝望。
奇怪为什么王晶和吴镇宇对赌徒的心理抓得很准，而我在看的时候明显也感同身受，每个平凡人心里都有赌的念头，总觉得自己在地狱已经倒霉到底了，所以总想豁出去赌一铺，赌完了才知道原来下地狱是没有底儿的。这部电影来来回回的赌赢赌输，会发现人期待的那个神，既不眷顾人，又不会故意整人，他根本就是——不理你，随便把你扔进随机机器里算拉倒。人世无常，想靠赌往上爬的人只会跌啊跌。
人世无常，孤独永恒
吴镇宇的演技真棒。
人生是很孤独的，当你没有吸引人的东西的时候。
比如：
身材，满足性欲
权利，满足前途
金钱，满足享乐
资产，满足资金
没有前面的一些词语的时候，你会经常被忽视，而且没有人会主动去关注你。但是如果没有以下的东西：
健康，满足或者
干净，满足健康
普通，融入群体
言语，沟通表达
平安，拥有以上
无聊，享受时间
如果你没有这些东西，你可能什么都没有。
舒奇是个赌徒，喜欢内心的刺激。然后混混沌沌的过完了一生，忽然遇到一个人，感觉还不错。然后想帮她
“一个烂赌的传说”日子过得很快
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