比安卡（Larisa Oleynik饰演）是全校公认的甜心，但事实上，她甚至从未约会过——比安卡的父亲对女儿的管教极其严格，男孩们只能回避她。在女儿的不断抗议下，这位父亲终于做出了“让步”，并宣布比安卡可以约会，只要她的妹妹凯特（朱莉娅·斯泰尔斯饰演）也去。听到这个消息后，喀麦隆（约瑟夫·戈登·莱维特饰演）爱上了比安卡，决心无论如何都要找一个能和凯特约会的人。在千呼万唤之下，他找到了帕特里克（希斯·莱杰饰演）来帮忙。凯特在每个人眼中都是一个怪物，好像她愤世嫉俗，对任何人和任何事情都有不满感。让约会顺利进行是一项前所未有的挑战，还是一项不可能完成的任务？