主人公说他喜欢坐云霄飞车，而他的生活也如同云霄飞车一样，起起落落。
一个三天三夜没睡的赌徒，回到香港，吃馄饨面，结果却找不到放在鞋子里的100块。找好朋友阿B，没空来。找自己的女朋友，帮忙付钱，接着做爱，煮了顿饭给他吃，给了3000块。
拿着感觉自己是被嫖了的3000块，去买马，买的8号，结果电脑打单却是9号，却赢钱了。去卡拉OK找小姐，相熟的妈妈，Carmen跳楼死了，Judy撞车死了，Marina斩了自己的老公在坐牢。来了个失恋的妈妈，自己的女全部被挖走了，剩下个猪扒。
再次去到澳门，赌钱，输钱，遇到公主。
公主找干爹来还债，看电视新闻以为干爹死了，在澳门的街道上狂奔着，花5块的香油钱拜妈祖，希望得到启示。最终拿透明胶粘着出币口，想要骗钱。来了个阿婆，被识穿，好心的阿婆还给了300块他们买船票。
来到码头的时候，发现干爹没死。一切都很很开心，结果公主要去陪干爹，也就分离了。
回去的时候，遇到印籍色魔，强奸了包租公（那时候的林雪貌似肚子还没有那么大）。
在医院再次撞到了公主。几天内撞到3次，也算是有缘额。
玻璃骨的弟弟
《一个烂赌的传说》 经典的老派港片，昏黄的旧色调下，过山车式的剧情载着孤独的读白，玩的不亦乐乎。还要把观众扔在里面，随着这跌宕起伏，或开怀大笑或忧伤至深。《阿甘正传》里说，生活就像一块巧克力，你永远不会知道下一颗是什么滋味。而《一个烂赌传说》却告诉我们，生活就他妈的好像闭着眼的过山车，你永远不知道下一秒到底是极速向上冲，还是飞快向下坠……
影片荒诞中带着泪点，又通过起伏的剧情和孤独的读白演绎并诠释生活中的一些道理。未来是未知的，我们面对命运之神毫无力气。电梯里偶遇的色魔
其实这片子结尾从情节发展以及角色性格的逻辑安排上来看，结尾公主有好几个理由不选择自杀，让我一一道来。
首先，公主的弟弟还在美国治病，本来没有陪同弟弟治病而是跟着舒奇一起就已经很费解了，算是小bug，而后即便舒奇会死，她心里还有弟弟啊，爱情诚可贵生命价更高，情亲可不是随便就能抛的，所以公主不会选择轻易自杀殉情。
然后，舒奇买器官，还有30%的生存几率，作为职业赌徒的公主应该更加会赌剩下的30%，即陪同舒奇去做手术，照顾术后的舒奇，至少这是深爱的表现吧
香港一贯赌片甚多，但像本片这样集中描写一个烂赌鬼的特性，以及他的传奇命运，就很罕见，还奇在拍得不落俗套。本片没有像通常的赌片那样卖弄赌术，没有精美包装和名牌格调，因此并未引起影迷注意，导致这部奇特的赌片没有吸引大量的人群关注，但时隔几十年后观看仍能发现其独特之处。
电影主要讲述了吴镇宇饰演的舒奇是一个没有工作，整日徘徊在澳门、马场和香港之间混迹赌场多时常常输光的职业赌徒，经常输的只剩下一张提前买好的回程票和藏在袜子里的100元，因为吃饭没钱喊朋友和女朋友帮自己结账
文字很难讲清我何以那么喜欢千禧年前后的吴镇宇。1999年他拍《爆裂刑警》，我形容他脆弱而温暖的眼神杀人诛心；还是99年的《枪火》，我感慨他的角色既艳光四射又天真无邪；2000年《救姜刑警》上了，我觉得他身上有种让人看一眼就能得到拯救的气质；再来是《梁山伯与朱丽叶》，我可能为这个人真的竭尽了溢美和爱怜，我说“我真的特别希望吴生可以幸福下去”。到今天补完了2001年、麦子善拍的这部《一个烂赌的传说》，大概也算完整地陪他在荧屏上走过了世纪交替。站在二十二年后的今天回望过去
“一个烂赌的传说”2001年度佳片，日子过得很快
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